地頭は元々、平安時代中期頃から、土地のほとり、すなわち「現地」を意味する語として使用され始めたが、そのうち、現地で領地を支配する有力者、又は荘園を現地管理する荘官職、公領を現地管理する郡司、郷司、保司職を表すようになった。平安末期の平氏政権下では、平氏が所領の現地管理者として家人の武士を地頭に任命した事例がわずかながらも見られたが、その実態や職務はよく判っていない。
平氏政権に対抗して、関東に独自の支配権を確立した源頼朝の武士政権（後の鎌倉幕府）は、依ってきた武士（すなわち御家人）を地頭に任命することで、自らの支配権を強めていった。また、御家人の多くは、荘園の荘官、公領の郡司、郷司、保司であり、荘園領主（本所）や国司（特にその筆頭官としての受領）の家人・被官としての地位しか与えられていなかったが、関東を実効支配していた頼朝政権に地頭職を補任されることにより、在地領主としての地位を認められたのである。
ところで頼朝政権は当初、関東の私的な政治・軍事勢力に過ぎなかったが、平氏政権との内戦（治承・寿永の乱）を経るに従い、後白河法皇を中心とする公権力（朝廷）から徐々に東国支配権を認められていき、政権の正統性を獲得していった。1185年、頼朝政権が平家を滅ぼした直後、頼朝政権の一員だった源行家・源義経が頼朝へ反抗姿勢を見せ始めると、同年11月に頼朝義父の北条時政が上京し、後白河側と交渉を行い、その結果、頼朝側へ、行家・義経追討を名目として荘園・公領から兵糧米を徴収する職（＝地頭・守護）の設置が勅許されることとなった（文治の勅許）。このことは、『吾妻鏡』（幕府の正史）及び『玉葉』（内覧・九条兼実の日記）に記録されているが、両者の記述は断片的かつ食い違う箇所があるため、このとき公認された地頭・守護の職務範囲等については議論が分かれている。なお、鎌倉幕府の成立時期にはいくつかの説が提出されているが、そのうち、地頭・守護の設置は幕府の支配権が全国的な広がりを持つに至った非常に重要な画期であるとして、学界では最も多くの支持を集めている。
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頼朝傘下の地頭・守護の公認に対しては、当然ながら荘園領主・国司（＝公家）からの反発があり、地頭の設置は平家没官領（平氏の旧所領）のみに限られるようになった（この限定の経緯についても諸説分かれている）。しかし、後白河上皇が1192年に死去すると、地頭の設置範囲は次第に広がっていった。
発展
1221年の承久の乱での勝利により、鎌倉幕府は朝廷側の所領約3000箇所を没収した。これらの土地は西日本に所在しており、新しい地頭として多くの御家人が西日本の没収領へ移住していった。これを新補地頭（しんぽじとう）といい、それ以前の地頭は本補地頭（ほんぽじとう）と呼ばれた。また、新補地頭の給分を定めた規定を新補率法（しんぽりっぽう）といい、その内容は、
田畠11町当たり1町を、年貢を荘園領主・国司へ納入する必要のない地頭給田畠とする。
田畠1段当たり5升の米（加徴米）の徴収権を新補地頭へ与える。
山野河海の収益は、地頭と荘園領主・国司が折半する。
地頭の検断により逮捕された犯人の財産の3分の1が、地頭へ与えられる。
というものだった。ただし、土地の慣習・先例がある場合は、新補率法に優先した。なお、後に新補地頭を兼ねた本補地頭が、本補地頭としての給分も新補率法に合わせようとする両様兼帯の問題も生じた。新補地頭として西日本へ移住した御家人には、安芸の毛利氏・熊谷氏、豊後の大友氏、薩摩の千葉氏・渋谷氏などがおり、かなり大規模な移住だったため、「日本史上の民族大移動」と評する論者もいる。
室町期
鎌倉期の守護は、軍事・警察権の行使が主な任務であり、経済的権能は付与されていなかった。そのため、在地の地頭が積極的に荘園・国衙領へ侵出することができていた。
しかし、室町期になると、守護に半済や使節遵行の権利が付与され、守護の経済的権能が一気に拡大することとなった。守護は、獲得した経済力を背景に、国内の地頭やその他の武士・名主・有力者層を被官として自らの統制下へ置こうとし、国内への影響力を強めていった。そうなると、鎌倉期以来の地頭という地位は意義を失い、従来の地頭は、他の武士・有力名主らと同様に国人（こくじん）へと変質していき、室町中期までに地頭は名実ともに消滅した。